Die Geschichte des Oberbräu lässt sich aufgrund historischer Aufzeichnungen bis ins frühe 17. Jahrhundert zurückverfolgen. Es ist sehr wahrscheinlich, dass die Bebauung an dieser Stelle bis ins frühe Mittelalter zurückreicht. Spuren aus dieser Zeit sind noch in einem kleinen Keller an der Nordostecke vorhanden.
Im 19. Jahrhundert wurde der Gebäudekomplex mehrfach (so u.a. 1844, 1875 und 1895) von schweren Bränden heimgesucht. Für den Neuaufbau wurden Teile dieser abgebrannten Vorgängergebäude wiederverwendet. Das Bauwerk in seiner heutigen Form mit den Außenmaßen 60 x 14 Meter wurde 1896 im Auftrag des damaligen Besitzers Hilpoltsteiner von Baumeister Karl Stöhr aus München errichtet. Karl Stöhr wurde unter anderem durch den Bau des Deutschen Theaters in München und einer Reihe von Hotelbauten sowie öffentlicher Gebäude bekannt.
Im Obergeschoss des rückwärtigen Stalltrakts wurde ein Festsaal, der „Oberbräusaal“ errichtet. Der enge Zusammenhang von Brauerei, Fest-Saal, Gastwirtschaft und den zugehörigen Nebengebäuden zeigt in anschaulicher Form ein typisches Beispiel der sogenannten Münchner Bierpalast- und Brauereiarchitektur, die in der zweiten Hälfte des 19. Jahrhundert entstand. Die Ausstattung der Wände und der Decke mit teilweise reicher, plastischer Neo-Rokoko-Stukkatur – sogenannter Miesbacher Stuck – stellten einen wichtigen Grund für die Einstufung als Einzeldenkmal dar. Ein weiterer Grund für die besondere Bedeutung des Bauwerks liegt in den verschiedenen, teilweise für die Zeit äußerst innovativen Tragwerks- bzw. Deckenkonstruktionen.
Im östlichen Teil des Erdgeschosses, der heute das Foyer und das KulturCafe beherbergt, finden sich böhmische Kappengewölbe mit unterschiedlichen Spannweiten. Im westlichen Teil war früher der Kuhstall untergebracht, der traditionell mit einer preußischen Kappendecke überwölbt wurde. Diese Deckenkonstruktion, wegen ihrer für die damalige Zeit außergewöhnlich großen Spannweite ein wesentlicher Bestandteil der Denkmaleigenschaft, wurde aufwändig saniert und teilweise rekonstruiert.
Dazu kommt die Saaldecke im Obergeschoss – im Oberbräusaal. Die Konstruktion der tonnenförmigen, frei gespannten Stuckdecke des Saales mit dem Rabitzgewölbe ist an einem filigranen Ponceau-Tragwerk aus Eisenprofilen mittels Stahldrähten aufgehängt und stellt vermutlich eines der frühesten Beispiele dieser Konstruktion dar. Im Jahr 2000 wurde das Dach wärmegedämmt und die Stahlträger verstärkt. Die Aufhängung der Saaldecke wurde 2006 in Handarbeit erneuert.
Im Jahr 1997 erwarb die Marktgemeinde Holzkirchen das Oberbräusaal-Gebäude, um ihm das Schicksal des Abrisses, das z.B. dem Sudhaus der Brauerei im Innenhof widerfuhr, zu ersparen.
Umfangreiche und jahrelange Sanierungs- und Baumaßnahmen waren erforderlich, um eine weitere Nutzung des Festsaals als Veranstaltungsraum gewährleisten zu können. Mit den Planungsarbeiten wurde das Münchner Architekturbüro Wolfgang Schöwel betreut, das auf Altbausanierung für denkmalgeschützte Gebäude spezialisiert ist und den Bau bis zuletzt betreut hat.
Man wollte jedoch nicht nur Bestandssicherung betreiben, sondern das zentral gelegene Gebäude als modernes und funktionales Bürger- und Kulturzentrum ausbauen, wobei energetische Anforderungen genauso erfüllt werden mussten wie Auflagen des Denkmalschutzes. Der Respekt vor der vorhandenen Bausubstanz forderte eine behutsame Sanierung alter Substanz und maßvolle Einfügung von neuen Ergänzungen. Die nur unzureichend vorhandenen Fundamente und der lange Leerstand führten im Lauf der Zeit zu Setzungen im Gebäude, die sich in durchgehenden Rissen in allen Geschossen, auch im Stuck des Saales deutlich abzeichneten.
Die historische Raumschale des Saales wurde in enger Abstimmung mit den Denkmalbehörden restauriert und bildet nun einen einzigartigen Rahmen für Theater, Kabarett, Konzerte, Bürgerversammlungen und Feierlichkeiten aller Art. Die Fassaden wurden auf der Basis der Originalpläne von 1896 rekonstruiert, wobei heutigen energetischen Anforderungen durch einen Dämmputz Rechnung getragen wurde.
Unter der Prämisse „Kultur für Alle” vereint KULTUR im Oberbräu Theater, Literatur, Kabarett, Musik, Konzerte, Kino, Ausstellungen, Kulinarisches und vieles mehr.
Im Frühjahr 2010 eröffnet, hat sich das Veranstaltungshaus im Zentrum Holzkirchens schnell in die Herzen vieler Theater-, Musik- und Kinofreunde gespielt.
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